viernes, 2 de diciembre de 2016

FENOLES
  • Marco teórico

Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán de hulla; el salicilato de metilo es un agente saborizante del aceite de gaulteria; y los urusioles son los constituyentes alergénicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa. Nótese que la palabra fenol es el nombre del compuesto específico hidroxibenceno y de una clase de compuestos.(McMurry, 2008).
Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.



  • Propiedades de los fenoles

Los alcoholes y los fenoles tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno. El ángulo del enlace R_O_H tiene aproximadamente un valor tetraédrico (por ejemplo, 109° en el metanol), y el átomo de oxígeno tiene hibridación sp3.
También como el agua, los alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición altos que podrían esperarse debido al enlace por puente de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno del _OH polarizado positivamente de una molécula es atraído a un par de electrones no enlazado en el átomo de oxígeno electronegativo de la otra molécula, lo que resulta en una fuerza débil que mantiene juntas a las moléculas. Deben superarse estas atracciones intermoleculares para liberarse del líquido y entrar al estado gaseoso, por lo que se incrementa la temperatura de ebullición. (McMurry, 2008).
Los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a que el anión fenóxido está estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto y para del anillo aromático resulta en la estabilidad incrementada del anión fenóxido en relación al fenol no disociado y en un   G° consecuentemente bajo para la disociación. (McMurry, 2008).
Los fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que el fenol, dependiendo si el sustituyente es a tractor de electrones o donador de electrones. Los fenoles con un sustituyente atractor de electrones son más ácidos debido a que estos sustituyentes deslocalizan la carga negativa; los fenoles con un sustituyente donador de electrones son menos ácidos debido a que estos sustituyentes concentran la carga negativa. El incremento en la acidez de los fenoles por un sustituyente atractor de electrones se nota particularmente en los fenoles con un grupo nitro en la posición orto o para. (McMurry, 2008).
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo. El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.


  • Materiales y reactivos

Por Grupo
·  (1) gradilla para tubo de ensayo


·  (10) tubos de ensayo

·  (1) espátula

·  (1) pipeta

·  (1) tapa de porcelana

  1. General

·  (1) balanza

·  (2) beakers de 600ml

·  (2) placas refractorias
·  (2) trípodes

·  (2) mecheros
40 mL de los siguientes solventes: Agua destilada, éter etílico, HCL al 10%, NaOH al 10%, NaHCO3 al 10% y H2SO4 Conc.
Además de las siguientes sustancias:
·  Agua de bromo 
·  Cloranil en dioxano
·  FeCl3 al 2.5% en agua
·  FeCl3 al 1.0% en cloroformo
·  Reactivo del millón
·  HNO3
Etanol Absoluto
·  Cloroformo
·  Piridina
·  KOH
·  Fenol
·  Alfa/Beta Naftol
·  Resorcinol
·  Acido salicílico
  • Frases R Y S.
  1.  Etanol
Frase R
R 11
Fácilmente inflamable.
Frase S
S 7-16
Manténgase el recipiente bien cerrado. Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar.

Cloroformo
Frase(s) R :
 R22 : Nocivo por ingestión.
 R38 : Irrita la piel.
R40 : Posibles efectos cancerígenos - Pruebas insuficientes.
 R48/20/22 : Nocivo : riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación e ingestión.


 Frase(s) S :
 S2 : Manténgase fuera del alcance de los niños.
S36/37 : Usense indumentaria y guantes de protección adecuados.
 S46 : En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y muéstresele la etiqueta o el envase.
2.Piridina
Frase(s) R :
R11 : Fácilmente inflamable.
R20/21/22 : Nocivo por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel.
Frase(s) S :
 S36/37 : Usense indumentaria y guantes de protección adecuados.


3. Hidroxido de potasio
Frase(s) R :
 R22 : Nocivo por ingestión.
R35 : Provoca quemaduras graves.
Frase(s) S :
S26 : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
S36/37/39 : Usense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/ la cara. S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).


4. Eter Etilico
Frase(s) – R
 R12: Extremadamente inflamable.
 R19: Puede formar peróxidos explosivos.
 R22: Nocivo por ingestión.
 R66: La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel. R67: La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo.
 Frase(s) – S
 S9: Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado.
 S16: Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas – No fumar.
 S29: No tirar los residuos por el desagüe. S33: Evítese la acumulación de cargas electroestáticas.


5 Acido clorhídrico HCL
Frase(s) R :
 R35 : Provoca quemaduras graves.
 R37 : Irrita las vías respiratorias.
 Frase(s) S :
 S26 : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
 S36/37/39 : Usense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/ la cara. S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).


6.  NaOH Hidróxido de sodio
Frase(s) R :
 R35 : Provoca quemaduras graves.
Frase(s) S :
 S26 : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
 S36/37/39 : Úsense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/ la cara. S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).


7. NaHCO3 Bicarbonato de sodio
Frases R:
 R 38: Irrita la piel.
Frases S:
S 2: Manténgase fuera del alcance de los niños.
 S 13: Manténgase lejos de alimentos, bebidas y piensos.
8. H2SO4 Ácido sulfúrico
R 35 Provoca quemaduras graves.
 S 1/2  Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños.
S 26  En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
S 30  No echar jamás agua a este producto.
S 45  En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico y muéstresele la etiqueta o el envase.


9. FeCl3
Frase(s) - R
R22 Nocivo por ingestión.
R38 Irrita la piel.
R41 Riesgo de lesiones oculares graves.
Frase(s) – S
S26 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
S39 Úsese protección para los ojos/la cara.



PROCEDIMIENTOS

 Para cada uno de los ensayos:






RESULTADOS ESPERADOS


  • Ensayo de solubilidad
Fenol + NaHCO3—Insoluble (-)
Fenol+ NaOH—Soluble (+)
Fenol+ HCl—Insoluble (-)
Fenol+ H2SO4—Insoluble (-)
Fenol+ Agua—Insoluble (-)
Fenol+ Eter—Soluble (+)
Ensayo con agua de Bromo
Positivo
Ensayo con cloruro férrico
Positivo en compuestos con alto contenido enolico, hidroxiácidos y ácidos sulfonicos.
Ensayo con cloramil
Colores amarillo, naranja y rojo



  • Ensayo de Millón
Fenoles no orto o meta substituidos (positivo) Coloración rojiza
Fenoles orto o meta substituidos (Negativa).
Resultados


  • Ensayo de solubilidad

Basados a estos resultados podemos decir que el fenol se puede clasificar como un ácido débil.
  • Ensayo con hidróxido de sodio
Se generó un precipitado con coloración amarilla, lo cual es tomado como positivo para el ensayo.
  • Ensayo con cloruro férrico
Fenoles solubles en agua: coloración purpura (positiva)
Fenoles insolubles en agua: coloración blanca (negativa)
  • Ensayo del Millón
Coloración negro rojiza (Positiva)

  • Ensayo con hidróxido de potasio 

  • Ensayo con cloranil en dioxano

Coloración roja vivo (positivo)
  • Ensayo con agua de bromo


Precipitado insoluble incoloro (positivo)

RESULTADOS

  • Ensayo con cloruro férrico

En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófila, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos.
Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan  coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son  coloreadas.
La coloración obtenida es azul, color característico del complejo formado de hierro y fenol (Pozo, Salazar 2011)




  • Ensayo del millón


En este resultado se determinó una coloración negro-rojiza, la coloración rojiza posterior al calentamiento de la solución se debe a que hay presencia de fenoles no sustituidos. La coloración negruzca, posiblemente se puede deber a la precipitación del mercurio que contiene el reactivo del millón por una posible alta alcalinidad de la solución, sin embargo, este se fenómeno se ancla más la formación de óxidos amarillos no negros.



  • Ensayo de solubilidad 

  • Ensayo con agua de bromo


La bromación electrófila en los fenoles es una halogenación que ocurre rápidamente ya que el grupo hidroxilo activa al anillo hasta el punto que esta reacción ocurre sin necesidad de un catalizador. La reacción es positiva si se forma un precipitado de color blanco correspondiente al  2,4,6- Tribromofenol. (Pozo, Salazar 2011)


  • Ensayo con hidróxido de sodio

El resultado para este ensayo fue un precipitado de color amarillo, lo cual se debe a la interacción del fenol con el hidróxido de sodio ya que al tratar el fenol con el hidróxido de sodio, este produce unas bases coloreadas, las cuales se conocen como (fenolatos o fenoxidos), que pueden también definirse como sales.




CONCLUSIONES

  • Los fenoles son ácidos débiles. 
  • No forman puentes de hidrógeno.
  •  Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. 
  • Suelen ser bastante estables, y no reaccionan fácilmente. 
  •  Los fenoles resultaron ser más ácidos que los alcoholes, reaccionando mucho más fácil que éstos últimos en medio básico gracias a la estabilidad (del ión formado) que le otorga la deslocalización de los dobles enlaces del anillo aromático (resonancia).

REFERENCIAS: 



Por: 
Daniela Campos Puerta (20161140031)
Miguel Angel Delgado (20161140029).



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